Le 1/8 de finale entre le Milan et le Genoa s’est soldé par un match nul pendant le temps réglementaire 1-1 partout. Le Milan a été surpris par le Genoa, qui a ouvert le score par l’intermédiaire d’Ostigard à la 17e minute de jeu. Les Rossoneri ont dominé le match sans pouvoir marquer dans la première mi-temps. Avec une possession de balle dépassant les 60%, le Milan a réussi à recoller en seconde mi-temps par le français Olivier Giroud à la 74e minute. C’est le score final entre les deux équipes qui vont finalement se départager au bout du suspense. Les prolongations ont fini par déterminer le vainqueur de ce match.
Les deux équipes vont se départager en prolongation de 30 minutes. Le Milan comme en deuxième mi-temps a pris le contrôle du ballon et a dominé son adversaire. Entré en jeu, Raphael Leao va marquer pour le Milan avant la pause de la première mi-temps de la prolongation. Après la pause, le Milan accélère la cadence et marque un troisième but de l’intermédiaire de Saelemaekers. C’est le score final (3-1) après les prolongations, le Milan se qualifie pour le tour suivant,
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